Wayne Sinclair a une vaste expérience dans le secteur du management musical et événementiel et des médias. Il a produit films et musiques aux Etats-Unis. Il a également participé à la direction du Sunsplash de Reggae en 2006.
En 2004, M. Sinclair a lancé "the Media, Sports and Entertainment Group" (MSE), actif dans les médias locaux ainsi que les entreprises de sport et d'événementiel.
Conseiller en gestion d'entreprise, M. Sinclair est également consultant et expert auprès du Jamaica Trade and Invest et de l'Union européenne.